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    我國學者在不對稱碳–碳鍵偶聯領域取得重要研究進展

    日期 2019-10-29   來源:化學科學部   作者:康強 付雪峰 陳擁軍  【 】   【打印】   【關閉

      在國家自然科學基金項目(批準號:21722203,21831002)等的資助下,南方科技大學劉心元教授研究團隊在不對稱碳–碳鍵偶聯領域取得重要進展。研究成果以“A General Asymmetric Copper-catalysed Sonogashira C(sp3)–C(sp) Coupling” [一種通用的銅催化的不對稱Sonogashira碳(sp3)–碳(sp)偶聯反應] 為題,于2019年10月21日在Nature Chemistry(《自然化學》)上在線發表,論文鏈接:https://www.nature.com/articles/s41557-019-0346-2。

      通過偶聯反應實現碳–碳鍵的不對稱構建是合成化學中具有挑戰性的研究方向,其中炔基碳參與的不對稱偶聯反應鮮有報道。考慮到手性產物中炔烴官能團反應活性高,能實現多樣化的后轉化過程,因而發展一類通用的不對稱偶聯方法構建手性炔烴類化合物具有重要的科學意義。劉心元教授研究團隊發展出由一價銅與金雞納生物堿衍生的多齒陰離子配體組成的催化體系。該手性多齒陰離子配體顯著增強銅中心的還原性是反應成功的關鍵,它可以將外消旋的鹵代烷烴經過單電子過程還原成非手性烷基自由基中間體,進而高對映選擇性地實現(sp3)碳與(sp)碳的偶聯反應。該反應底物范圍寬泛(超過120個例子),對映體選擇性優異(對映體過剩最高達99%),一系列天然產物、藥物及藥物先導化合物中的手性碳–碳鍵可以快速構建。值得一提的是,大宗工業原料乙炔和丙炔都可以高效參與轉化,這為將來大規模工業應用提供可能。

     

    圖. 一種通用的銅催化不對稱碳-碳鍵偶聯反應




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